В феврале 1969 года голливудский актёр Рик Далтон (Леонардо ДиКаприо), бывшая звезда сериала-вестерна 1950-х годов «Закон охоты», после беседы с продюсером Марвином Шварцем (Аль Пачино) жалуется своему лучшему другу и бывшему дублёру Клиффу Буту (Брэд Питт), что его карьера закончена и теперь ему остаётся сниматься в телевизионных сериалах. Бут — ветеран войны, который живёт в трейлере со своим питбулем Бренди, — возит лишённого водительских прав Далтона по городу и выполняет его мелкие поручения, надеясь получить работу на съёмочной площадке. Между тем актриса Шэрон Тейт (Марго Робби) и её муж, режиссёр Роман Полански (Рафаль Заверуха), переезжает в дом по соседству с Далтоном. Рик мечтает подружиться с парой, чтобы восстановить свой статус. Позже той же ночью Тейт и Полански присоединяются к Джею Себрингу (Эмиль Хирш) на вечеринке знаменитостей в особняке Playboy.